Chicago er fallegur áfangastaður sem er einstakur fyrir skýjakljúfana, byggingarlistina og ána. Fyrir náttúruunnendur eru Millennium-garðurinn og Grant-garðurinn spennandi svæði til að skoða. Soldier Field fótboltaleikvangurinn og Navy Pier skemmtanasvæðið eru tvö af vinsælustu kennileitum staðarins.